Le nom de Positano dérive sans doute du Dieu de la mer Neptune (qui en grec portait le nom de Poséidon, "Posidan") qui aurait créé ce lieu par amour pour la nymphe Pasitea.
Les Romains construisirent une villa à l'emplacement de la plage actuelle.
On narre que l'empereur Tibère ne se fiait pas des habitants de Capri (il avait peur d'être empoisonné). Pour cette raison, il envoyait un trirème pour acheter la farine dans un moulin de Positano.
Au Moyen Age, une tradition raconte qu'un tableau représentant la Mère du Christ était embarqué sur un bateau de mécréants qui tentèrent de débarquer sur la côte de Positano. A ce que l'on raconte, ce fut ce tableau qui demanda aux marins aux cris de "posa, posa" de laisser le tableau sur la plage afin que les gens du lieu puissent l'honorer.
A partir du IX° siècle, il y eut une petite compétition entre Amalfi et Positano qui revendiquent toutes les deux Flavio Gioia, l'inventeur de la boussole. Les invasions des pirates sarrasins engendrèrent la constructions de tours d'observation vers Fornillo.
Ensuite, de nombreuses caresties, ainsi que la peste causèrent le dépeuplement de la localité. Au XVIII° siècle, ce fut un lieu privilégié visité par de riches familles européennes qui édifièrent de somptueuses villas.
Ainsi, Positano est devenu la résidence de nombreux artistes qui l'ont peinte en rendant Positano célèbre dans le monde entier.
Positano se développe en hauteur et possède de nombreuses ruelles et escaliers.
Il existe une rue principale pour les voitures et les autocars et de nombreuses marches et escaliers qui mènent à la mer. Ces ruelles sont bordées de magasins et de galeries d'art. Très souvent des expositions de peintures et scuptures y ont lieu.
La mode de Positano est célèbre pour ses robes et ses chemises en lin.
La plage de Fornillo est plus petite et moins fréquentée que celle de Positano. On y accède par la mer en empruntant des barques situées sur la grande plage.
A Fornillo se trouve une tour sarrasine construite durant la période des Républiques Marinare pour prévenir les attaques provenant de la mer.
